Simon se narodil roku 1980 v Anglii. Studoval na několika britských prestižních školách. Nejdřív na Eton College, odkud později přešel na Magdalen College, kde úspěšně absolvoval obor anglická literatura. K herectví se dostal díky své kamarádce a nějaký ten čas i přítelkyni Rosamund Pike.
Poprvé se na obrazovkách objevil ve čtyřdílném dramatu CAMBRIDGE SPIES. Ačkoli Simon dostával poměrně významné vedlejší role, do povědomí diváků se dostal až v roce 2003, kdy jej objevil režisér Joe Wright a svěřil mu roli kapitána Johna Churchila v biografii KAREL II. - MOC A VÁŠEŇ. O dva roky později ho Wright obsadil do role pana Bingleyho ve velmi úspěšné filmové adaptaci Jane Austenové PÝCHA A PŘEDSUDEK. Role bohatého, nesmělého mladíka jako by na něj byla přímo šitá, dokonce se ve filmu setkává se svou bývalou přítelkyní Rosamund, která hraje Jane Bennetovou, Bingleyho vyvolenou.
Tento velký herecký úspěch ovlivnil jeho budoucí kariéru. Další film, ve kterém ztvárnil mladého, bohatého, namyšleného a trochu potrhlého Edwarda Vandermana III. byla romance PENELOPE. Další významnější roli získal v historickém seriálu CRANFORD. V roce 2008 by se měl objevit v dramatu SUNNY AND THE ELEPHANT.
Simon se zná velmi dobře s Chelsea Clintonovou a netají se tím, že je velkým stoupencem její matky Hillary.
KoRniky
