Graham se narodil jako Ronald Montcrief Stringer ve Filadelfii v Pensylvánii jako druhé z pěti dětí vaudevillových umělců Florence Sweeney a Thomase Grahama Stringera. Graham, jazzový pianista-samouk, začal svou kariéru jako komik v nočních klubech, kde se specializoval na svérázné monology postav, které doprovázel hudbou à la Dwight Fiske, což byl byl americký bavič a pianista v nočních klubech. Během druhé světové války Graham sloužil v armádě, kde bavil vojáky a vojenské zajatce. Na Broadwayi debutoval v revue "New Faces" z roku 1952, do níž přispěl skeči a texty a v níž účinkoval. Za svůj výkon získal cenu "Theatre World Award". Později se podobně podílel na revuích New Faces z roku 1956 a New Faces z roku 1962. V polovině 60. let až na začátku 70. let napsal texty písní pro hru "Bravo Giovanni!, za kterou byl nominován na cenu Tony, a režíroval i řadu neúspěšných her, z nichž dvě skončily hned při premiéře.
Cena Tony je cena udílená každoročně od roku 1947 vybranými pracovníky divadel a novináři v různých oblastech divadla, muzikálu a činohry. Udílí se v celkem v 24 kategoriích a cenu mohou získat pouze představení či herci z Broadwaye.
Jako scénárista napsal sedm epizod seriálu M*A*S*H (1972) a hostoval jako seržant Gribble v epizodě "Your Hit Parade", pro kterou byl programovým poradcem. Napsal devět epizod seriálu The Brady Bunch Hour (1977). Podílel se také na scénářích k filmům Mela Brookse Být či nebýt (1983) a Spaceballs (1987), přičemž v prvním z nich se na plátně objevil jako Sondheim a ve druhém jako ministr. Mezi jeho další filmové role patří role ve filmech Dirty Little Billy (1972), Won Ton Ton, the Dog Who Saved Hollywood (1976), Největší milovník (1977) a History of the World, Part I (1981). Měl stálou roli v seriálu Chico and the Man (1974) a hostoval v seriálech To je vražda, napsala (1984), Picket Fences (1992) a Nemocnice Chicago Hope (1994). Byl častým hostem v pořadu The Tonight Show Starring Johnny Carson (1962).
Graham byl čtyřikrát ženatý jeho manželky byly: Jean Spitzbarth (1947-1950), s níž měl jedno dítě, herečka Ellen Hanley (1951-1963), s níž měl dvě děti, Sigyn Lund (1965-1973), s níž měl dvě děti, a Pamela Gill (1974-1999), s níž byl naposledy ženatý, když zemřel v Los Angeles na onemocnění jater.
